Como jugador, Montella debutó en torneos internacionales el 16 de septiembre de 1997, en las filas de la Sampdoria. Fue eliminado en treintaidosavos de final de la Copa de la UEFA por el Athletic Club de Bilbao. Lo que representaba entonces la primera ronda. Los vascos superaron al equipo italiano en el que además de Montella, militaban futbolistas como Verón, Boghossian, o Jürgen Klinsmann.
Como jugador
Así comenzó el periplo por competiciones europeas que le llevó a acumular un total de 22 partidos de Copa de la UEFA y 27 de Champions League, casi todos con la AS Roma. Con el equipo de la loba, participó en la UEFA de la 1999/00 y 2000/01. En ambas ediciones cayó en octavos de final, contra el Leeds United, primero y contra el Liverpool después. Jugó 7 partidos en la primera y anotó 4 goles, mientras que alcanzó las 8 participaciones en la segunda, logrando tres goles.
La temporada siguiente llegó el debut como jugador de Champions League. Los más jóvenes no recordarán los tiempos en los que la Champions contaba con nada menos que dos rondas de liguilla. Pero así era la Champions en 2001/02 cuando la Roma, tras superar la primera de ellas, fue eliminada en la segunda. Montella se apuntó 6 partidos en los que convirtió un gol. La Roma también fue apeada en la segunda liguilla el año siguiente. A pesar de jugar 11 de los 12 partidos de su equipo (seis en cada liguilla), Montella no consiguió hacer ningún tanto.
El Villarreal eliminó a la Roma en octavos de final de la UEFA de 2003/04. Montella solo participó en tres encuentros, sin anotar gol alguno. La siguiente temporada, Montella volvió a participar en la Champions. La Roma hizo una lamentable actuación. Fue última de su grupo a pesar de que, junto a Montella, estaban en aquel equipo otros tres delanteros de nivel como il capitano Totti, Berbatov y Cassano. El hoy entrenador sevillista jugó tres partidos y marcó un gol.
La copa que nos cambió la vida
Montella vió en la temporada 2005/06 cómo el sorprendente Middlesbrough le eliminó de la Copa de la UEFA. En aquella ronda de octavos, nadie se imaginaba que el Boro se dirigía a Eindhoven para ser testigo del principio de la era dorada para el Sevilla. Montella aportó un gol en los tres partidos de UEFA en los que participó. La penúltima presencia con la Roma, la tuvo Montella en la Champions de 2006/2007. El aeroplanino jugó tres partidos de la liguilla sin llegar a anotar y luego fue traspasado al Fulham en el mercado de invierno.
De regreso en la Sampdoria, ya en la cuesta abajo de su carrera, Montella salió desde el banquillo en los dos partidos de primera ronda de UEFA en 2007/08. El Aalborg de Dinamarca eliminó a los italianos. Montella colgó las botas en 2009. Aquella temporada, volvió a la Roma para retirarse y tan solo gozó de 13 minutos en la Champions repartidos en dos partidos.
Mal comienzo como entrenador
Claudio Ranieri metió a la Roma en octavos de Champions de la 2011/12. Sin embargo, el Shakhtar Donetsk se adelantó en la ida, en el Olímpico, por 2-3. Este y otros resultados hicieron saltar del banquillo a Ranieri y así comenzó la carrera de Montella como técnico. El novato míster no solo no fue capaz de remontar la eliminatoria, sino que perdió la vuelta con un contundente tres a cero. Esto supuso su no continuidad a final de temporada en el equipo de la ciudad eterna.
Montella pasó por el Catania una temporada y finalmente llegó a la Fiorentina. Con el equipo morado llegó a octavos de Europa League, eliminado por la Juventus en 2013/14. Los aurinegros no lograron llegar a aquella final de la que fueron anfitriones para ver al Sevilla de Emery volver a tocar la gloria derrotando al Benfica en los Penaltis. Aquella fiore totalizó 12 partidos, cosechando 6 victorias, tres empates y tres derrotas.
Emery, en el camino
El Sevilla de Unai, precisamente, apeó a Montella de la Europa League al año siguiente. Aquellas semifinales fueron lo más lejos que ha logrado, hasta el momento, llevar el entrenador napolitano a un equipo. En 14 partidos, consiguió 7 victorias, 4 empates y tres derrotas, dos de ellas, las que le hizo el Sevilla. Con la Fiorentina se acabó el periplo europeo en la 2015/16. En un momento de lamentable falta de intensidad, el Vojvodina Novi serbio le endosó un cero a cuatro en el Artemio Franchi en la previa de Europa League. Por último, En Milán, Montella dirigió 5 partidos de Europa League esta temporada. Con tres victorias y dos empates, tenía al equipo clasificado para dieciseisavos cuando fue despedido. En total, acumula 32 partidos como entrenador. Solo uno de ellos, en la competición grande, con un balance de 16 victorias, 9 empates y 7 derrotas.
El propio Montella ha reconocido en la rueda de prensa que Mourinho, con 138 partidos de Champions dirigidos, tiene mucho más bagaje. De la mano del Sevilla, tiene ahora la oportunidad de seguir creciendo como entrenador y acrecentar el número de partidos.